เจมส์ แมดดิสัน มีชื่อเต็มว่า เจมส์ ดาเนียล แมดดิสัน ปัจจุบันเล่นในตำแหน่งกองกลางให้กับสโมสรเลสเตอร์ ซิตี้  เขาเกิดเมื่อวันที่ 23 พฤศจิกายน 1996 ที่เมืองโคเวนทรี ประเทศอังกฤษ แมดดิสัน เติบโตมาในครอบครัวที่มีความชื่นชอบในกีฬาฟุตบอลเป็นอย่างมาก โดยครอบครัวของเขามีความชื่นชอบทีมแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ดเป็นอย่างมาก ซึ่งมันก็ทำให้เขากลายเป็นแฟนบอลของแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ไปด้วย

แมดดิสัน เริ่มเข้าสู่เส้นทางของกีฬาฟุตบอล ในวัยเพียงแค่ 8 ขวบเท่านั้น โดยในปี 2004 เขาเข้าร่วมในทีมเยาวชนของสโมสรโคเวนทรี ซิตี้ ซึ่งเป็นทีมฟุตบอลที่อยู่ในบ้านเกิดของเขา ซึ่งในตอนแรกที่เขาเข้าร่วมทีมนั้น แมดดิสัน ถูกมองข้ามจากโค้ชของทีมเยาวชน เนื่องจากมองว่าเขามีความสามารถน้อยกว่าทุกคนในทีมในตอนนั้น แต่มันก็ไม่ได้ทำให้ แมดดิสัน รู้สึกท้อใจเลยแม้แต่น้อย เขากลับมีความมุ่งมั่น ตั้งใจฝึกซ้อม และสามารถพัฒนาฝีเท้าของตัวเองขึ้นมา จนกลายเป็นกำลังสำคัญในทีมเยาวชนของโคเวนทรี ซิตี้ในเวลาต่อมา

จนในปี 2013 แมดดิสัน ถูกดึงขึ้นมาเล่นในทีมชุดใหญ่ของโคเวนทรี ซิตี้ ด้วยวัยเพียงแค่ 17 ปีเท่านั้น ในฤดูกาล 2014-2015 เขาก็ได้มีโอกาสลงสนามให้กับทีมชุดใหญ่เป็นครั้งแรก ในศึกลีก คัพ รอบแรก ที่พบกับ คาร์ดิฟ ซิตี้ ในเดือนสิงหาคม 2014 และเมดดิสัน ก็สามารถทำประตูแรกให้กับทีมต้นสังกัดได้ในเกมที่พบกับ โอลด์แฮม แอธเลติก ในศึกลีกวัน ในเดือนตุลาคม 2014 โดยในเกมนี้เองที่ทำให้ชื่อของ แมดดิสัน เริ่มมีชื่อเสียงและเป็นที่รู้จักในวงการฟุตบอลมากขึ้น โดยเขามีจุดเด่นในลูกเซ็ตพีซ

หลังจากนั้น แมดดิสัน ก็พยายามพัฒนาฝีเท้าของตัวเอง จนในที่สุดเขาก็กลายเป็นนักเตะดาวรุ่งที่มีทักษะและฝีเท้าที่ยอดเยี่ยมคนหนึ่ง และกลายมาเป็นนักเตะที่น่าจับตามองมากที่สุดคนหนึ่ง

ในเดือนกุมภาพันธ์ 2016 ด้วยฟอร์มอันโดดเด่นของเขาทำให้ แมดดิสัน ในวัย 19 ปี ถูกดึงตัวไปร่วมทีมกับสโมสรนอริช ซิตี้ ด้วยค่าตัว 2 ล้านปอนด์ แต่เขาก็ถูกปล่อยตัวให้เล่นกับโคเวนทรี ต่อไปด้วยสัญญายืมตัวจนจบฤดูกาล 2015-2016 และเมื่อจบฤดูกาลเขาสามารถทำประตูให้กับโคเวนทรีทั้งหมด 5 ประตู 5 แอสซิสต์ จากการลงสนาม 42 นัด

ในฤดูกาล 2016-2017 แมดดิสัน ย้ายมาร่วมทีมกับนอริช ซิตี้ เป็นฤดูกาลแรก และเกมแรกที่เขาลงสนามให้กับต้นสังกัดใหม่คือ ในเดือนสิงหาคม 2016 ในเกมที่พบกับ ทีมเก่าอย่างโคเวนทรี และเขาก็เป็นคนทำ 2 แอสซิสต์ ช่วยให้นอริช ซิตี้ เอาชนะโคเวนทรี ได้ถึง 6-1 หลังจากจบเกมดังกล่าว แมดดิสัน ก็ถูกปล่อยตัวไปเล่นกับ อเบอร์ดีน ทีมในศึกสก็อตติช พรีเมียร์ลีก เพื่อให้เขาได้เก็บเกี่ยวประสบการณ์ในการลงสนาม

และที่ อเบอร์ดีน เขาก็สามารถปรับตัวให้เข้ากับรูปแบบการเล่นของทีมได้อย่างรวดเร็ว เขาสามารถสร้างผลงานได้อย่างยอดเยี่ยม จนกลายมาเป็นขวัญใจของแฟนบอลได้อย่างรวดเร็ว แมดดิสัน ประสบความสำเร็จเป็นอย่างมากในการเล่นให้กับ อเบอร์ดีน โดยทำไปได้ 2 ประตู 7 แอสซิสต์ จากการลงสนาม 14 นัดในลีก

ในช่วงต้นฤดูกาล 2017 นอริช ซิตี้ ต้นสังกัดที่แท้จริงของเขา ได้เรียกตัวเขากลับ แมดดิสันกลับมาเล่นให้กับนอริช ซิตี้ ในช่วงท้ายของฤดูกาล 2016-2017 ในศึกแชมเปียนชิป เพียงลงสนามในเกมแรกเขาก็สามารถทำประตูให้กับทีมได้ ในเกมที่พบกับ เปรสตัน นอร์ธ เอนด์

ในฤดูกาล 2017-2018 เป็นฤดูกาลเปิดตัวของเขาอย่างแท้จริง เมื่อ แมดดิสันในวัย21 ปี ขึ้นมาเป็นตัวหลักให้กับทีมได้อย่างแท้จริง และสามารถสร้างผลงานได้อย่างโดดเด่นด้วยการทำประตูไปทั้งหมด 15 ประตู กับอีก 11 แอสซิสต์ จากการลงสนามทั้งหมด 43 นัดในทุกรายการ นอกจากนี้เขายังสามารถคว้ารางวัลนักเตะยอดเยี่ยมประจำฤดูกาลของสโมสร และมีชื่ออยู่ในทีมยอดเยี่ยมของแชมเปียนชิปอีกด้วย

จากผลงานอันโดดเด่นของเขา ทำให้ได้รับความสนใจจาก เลสเตอร์ ซิตี้ ทีมฟุตบอลชื่อดังในพรีเมียร์ลีก และในที่สุด ในปี 2018  เลสเตอร์ ซิตี้ ก็ตัดสินใจคว้าตัวเขาเข้าไปร่วมทีม ด้วยค่าตัว 22 ล้านปอนด์ โดยเขาได้สวมเสื้อหมายเลข 10 ในการลงสนามให้กับเชสเตอร์ ซิตี้ ซึ่งการตัดสินใจในครั้งนี้ของเลสเตอร์ ซิตี้ ก็ไม่ผิดหวังเลยจริงๆ แมดดิสัน กลายมาเป็นนักเตะที่เป็นกำลังสำคัญให้กับทีมได้ในทันทีที่ย้ายมาร่วมทีม เขายังมีการพัฒนาฝีเท้าและทักษะของตัวเอาอยู่ตลอดเวลา และกลายเป็นนักเตะดาวรุ่งที่มีการพัฒนาได้อย่างต่อเนื่อง และมีการสร้างสรรค์เกมรุกให้กับทีมได้อย่างยอดเยี่ยม โดยจบฤดูกาล 2018-2019 เขาทำประตูไป 7 ประตู และ 7 แอสซิสต์ ในการลงสนามไป 36 นัดในพรีเมียร์ลีก

ในฤดูกาล 2019-2020 ยังคงทำผลงานได้ดีเช่นเดิม และเขาเป็นนักเตะที่มีส่วนสำคัญในการพาทีมขึ้นมาอยู่ในอันดับหัวตารางของพรีเมียร์ลีก ถึงแม้ในช่วงท้ายฤดูกาล แมดดิสัน จะมีอาการบาดเจ็บจนไม่สามารถช่วยทีมได้ และจบฤดูกาลด้วยการเป็นทีมในอันดับ 5 ของตาราง โดยในฤดูกาลนี้ เขาทำไป 9 ประตู 3 แอสซิสต์ จากการลงสนาม 38 นัดในทุกรายการ

และด้วยฝีเท้าอันเก่งกาจ และการสร้างผลงานที่ยอดเยี่ยมของเขา ทำให้ แมดดิสัน ตกเป็นเป้าที่ทีมดังสนใจจะดึงตัวไปร่วมทีม โดยเฉพาะ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ทีมในดวงใจของเขา

ในฤดูกาล 2020-2021 แมดดิสัน ก็ยังสร้างผลงานอันยอดเยี่ยมให้กับเลสเตอร์ ซิตี้อย่างต่อเนื่อง โดยในฤดูกาลนี้เขาสามารถพาทีมคว้าแชมป์ เอฟเอคัพ และในพรีเมียร์ลีก จบที่อันดับ 5 ของตารางคะแนน

สำหรับผลงานในทีมชาติ เขาถูกเรียกตัวให้มาเล่นให้กับทีมชาติอังกฤษในปี 2017 ในทีมรุ่นอายุไม่เกิน 21 ปี โดยลงสนามเป็นครั้งแรกในเกมที่พบกับ ทีมชาติยูเครน ในศึกยูโร 2019 รอบคัดเลือกรุ่นอายุไม่เกิน 21 ปี และในปี 2019 เขาก็ได้ขึ้นมาเล่นให้กับทีมชุดใหญ่ของทีมชาติอังกฤษเป็นครั้งแรกในเดือนพฤศจิกายน 2019 ในศึกยูโร 2020 รอบคัดเลือก ที่เอาชนะ ทีมชาติมอนเตเนโกร ไป 7-0 โดยในเกมนั้นเขาลงเล่นเป็นตัวสำรองในนาทีที่ 56 แต่หลังจากเกมนั้น เขาก็ยังไม่มีโอกาสลงเล่นให้กับทีมชาติอังกฤษอีกเลยเนื่องจากในตอนนี้ ทีมชาติอังกฤษมีผู้เล่นในตำแหน่งเพลย์เมคเกอร์ในระดับแนวหน้าเป็นจำนวนมาก